Přírodní látky - Sacharidy

 

Výukové materiály ke kapitole Přírodní látky

1. Kompletní výukový materiál - prezentace Přírodní látky:

Přírodní látky prezentace

ve formě powerpointu (bez propojení na flash. animace): zde

ve formě powerpointu s propoj. na flash. animace: zde

2. Dílčí výukový materiál - Sacharidy (flashová animace):

transkripce

ve formě swf souboru: zde

ve formě exe souboru: zde

ve formě html souboru: zde

3. Dílčí výukový materiál - Enzymy, vitaminy a hormony (flashová animace):

EVH_CD

ve formě swf souboru: zde

ve formě exe souboru: zde

ve formě html souboru: zde

3. Další dílčí výukové materiály k tématu Sacharidy (flashové animace ve formátu swf):

Prostorové uspořádání glyceraledhydu

D-glukosa - odvození cyklické formy

L-glukosa - odvození cyklické formy

Sacharidy - estery a glykosidy monosacharidů

Disacharidy

Polysacharidy

Stavební jednotky nukleových kyselin (ribosa a 2-deoxyribosa)

Nukleotid (znázornění N-glykosidové vazby)

4. Dílčí výukové materiály k tématu Lipidy (flashové animace ve formátu swf):

Esterifikace

Jednoduché lipidy - acylglyceroly

Jednoduché lipidy - vosky

Složené lipidy - fosfolipidy

Složené lipidy - glykolipidy

Odvozené lipidy - isoprenoidy

Odbozené lipidy - steroidy

Buněčná membrána

5. Dílčí výukové materiály k tématu Bílkoviny (flashové animace ve formátu swf):

Obecný vzorec aminokyselin a plošná projekce

Disociace aminokyselin

Přehled aminokyselin

Primární struktura bílkovin

Sekundární struktura bílkovin (α-helix)

Sekundární struktura bílkovin (skládaný list)

Terciární struktura bílkovin

Kvarterní struktura bílkovin

6. Dílčí výukové materiály k tématu Enzymy (flashové animace ve formátu swf):

Schématické znázornění reakce katalyzované enzymem

Katalytické působení enzymu (graf)

Faktory ovlivňující rychlost chemické reakce (grafy)

Reverzibilní inhibice (animace)

Regulace enzymové aktivity (allosterické enzymy a kovalentně modulované enzymy) (animace)

7. Dílčí výukové materiály k tématu Vitaminy (flashové animace ve formátu swf):

Vitamin B1 - B6

Vitamin H

Vitamin B12

Vitamin C

Vitamin A

Vitamin D

Vitamin E

Vitamin K

 

Celkem

Kapitoly:

1. Z čeho se skládají sacharidy a jaká je jejich funkce?

2. Jakou strukturu mají monosacharidy a jak je rozlišujeme?

3. V jaké formě se běžně sacharidy vyskytují?

4. Jak vznikají oligosacharidy?

5. Jak podle chemických vlastností rozdělujeme disacharidy?

6. Co jsou polysacharidy?

7. Které enzymy se podílejí na trávení sacharidů?

 

1. Z čeho se skládají sacharidy a jaká je jejich funkce?

Sacharidy jsou sloučeniny složené pouze z atomů uhlíku, vodíku a kyslíku takovým způsobem, že společný sumární vzorec pro všechny sacharidy je (CH2O)n, kde n ≥ 3.

Základní stavební složky sacharidů se nazývají monosacharidové jednotky a podle jejich počtu dělíme sacharidy na monosacharidy (1 monosacharidová jednotka), disacharidy (2 monosacharidové jednotky), oligosacharidy (méně než 10 monosacharidových jednotek) a polysacharidy (více než 10 monosacharidových jednotek).

Ve vodě rozpustné monosacharidy, disacharidy a některé oligosacharidy díky sladké chuti označujeme jako cukry.

Sacharidy slouží především jako zdroj energie, podílí se však i na struktuře mnoha složitějších látek.

2. Jakou strukturu mají monosacharidy a jak je rozlišujeme?

Podle počtu uhlíkatých atomů rozdělujeme monosacharidy na triosy (3C), tetrosy (4C), pentosy (5C), hexosy (6C) a heptosy (7C).

Podle orientace -OH skupiny na posledním stereogenním uhlíku ve Fischerově projekci rozlišujeme cukry na L-cukry a D-cukry. L-cukry ji mají orientovanou doleva, D-cukry doprava. V přírodě cukry D-řady značně převažují. L-cukry stáčí paprsky polarizovaného světla doleva, D-cukry doprava. Ovšem je zapotřebí si uvědomit, že L- a D- značení nesouvisí se stáčenlivostí polarizovaného světla (k tomu používáme stereodeskriptory + (stáčí polarizované světlo doprava) a - (stáčí polarizované světlo doleva)). (viz též animace Prostorové uspořádání glyceraldehydu).

glyceraldehyd
Obr. 1: Prostorové uspořádání glyceraldehydu.

Monosacharidy dále rozdělujeme na aldosy a ketosy. Aldosy (např. glyceraldehyd) ve své struktuře obsahují aldehydovou skupinu, ketosy (např. dihydroxyaceton) obsahují ketonovou skupinu.

obr
Obr. 2: Aldosy a ketosy.

Nejznámější a nejvýznamnější pentosy jsou D-ribosa a 2-deoxy-D-ribosa, které jsou nedílnou součástí DNA a RNA (viz Nukleové kyseliny a též animace Stavební jednotky nukleových kyselin).

obr
Obr. 3: Fischerova projekce D-ribosy a 2-deoxy-D-ribosy.

Mezi hexosy patří např. glukosa a fruktosa. D-glukosa (hroznový cukr) je nejrozšířenější monosacharid. Poruchy řízení hladiny koncentrace D-glukosy v krvi se projeví jako nemoc diabetes mellitus. Rozklad D-glukosy (tzv. glykolýza – viz Metabolismus sacharidů) je jedním z hlavních zdrojů energie. D-fruktosa (ovocný cukr) je druhý nejrozšířenější monosacharid v přírodě. Nachází se např. v ovoci a medu.

obr
Obr. 4: Fischerova projekce D-glukosy a D-fruktosy.

3. V jaké formě se běžně sacharidy vyskytují?

Díky přítomnosti velmi reaktivní karbonylové skupiny a zároveň hydroxylové skupiny v molekule monosacharidů může proběhnout intramolekulární adice za vzniku hemiacetalu. (viz animace: Cyklizace, Tvorba cyklické struktury u D-glukosy a též animace Tvorba cyklické struktury u L-glukosy). Nově vzniklá hydroxylová skupina se nazývá poloacetalový hydroxyl. Uhlíkový atom karbonylové skupiny u cyklické formy se stává novým stereogenním centrem. Můžeme tedy rozlišovat dva optické isomery tzv. anomery. Směřuje-li poloacetalový hydroxyl na stejnou stranu (nad či pod rovinu kruhu v Haworthových vzorcích) jako skupina –CH2OH (tj. skupina určující jedná-li se o D- či L- konfiguraci), jedná se o β-anomer. U α-anomerů je jejich orientace vzhledem k rovině kruhu opačná. Poté u D-monosacharidů poloacetalový hydroxyl v Haworthových vzorcích u β-anomerů směřuje nahoru, u α-anomerů směřuje dolů (u L-monosacharidů je tomu naopak).(citace Voet 2006)

V případě D-glukosy aldehydová skupina na prvním uhlíku může reagovat s hydroxylovou skupinou na pátém uhlíku. Výsledný cyklus se nazývá pyranosový (cyklus si lze představit jako derivát pyranu). V případě D-fruktosy ketoskupina na druhém uhlíku může reagovat s hydroxylovou skupinou na pátém uhlíku. Výsledný cyklus se nazývá furanosový (cyklus si lze představit jako derivát furanu).

obr
Obr. 5: Vzorec molekuly pyranu a furanu.

obr
Obr. 6: Tollensovy a Haworthovy vzorce vybraných monosacharidů - glukosy a fruktosy.

D-glcL-glc
Obr. 7: Odvození cyklických forem u D-glukosy a L-glukosy.

4. Jak vznikají oligosacharidy?

Poloacetalový hydroxyl může reagovat s další hydroxylovou skupinou či aminoskupinou za vzniku O- nebo N-glykosidové vazby. Monosacharidy se mohou spojovat tak, že poloacetalový hydroxyl reaguje s hydroxylovou skupinou dalšího monosacharidu za současného odštěpení molekuly vody. Takto postupně vznikají nejen všechny oligosacharidy ale i polysacharidy.

Pokud vzniká glykosidová vazba reakcí poloacetálového hydroxylu s další hydroxylovou skupinou, vzniklá vazba se nazývá O-glykosidová vazba. Pokud vzniká glykosidová vazba reakcí mezi sacharidem a aminoskupinou, nazývá se N-glykosidová vazba.

5. Jak podle chemických vlastností rozdělujeme disacharidy?

Disacharidy rozdělujeme podle toho, zda mohou být dále oxidovány, na redukující a neredukující.

Mezi redukující disacharidy patří např. maltosa a laktosa. Oba disacharidy mají ve své struktuře volný poloacetalový hydroxyl. Neredukujícím disacharidem je např. sacharosa, která vznikla spojením dvou poloacetalových hydroxylů (viz animace Disacharidy).

Maltosa (sladový cukr) vzniká spojením dvou glukos za vzniku glykosidové vazby mezi prvním uhlíkem jedné glukosy a čtvrtým uhlíkem druhé glukosy.

obr
Obr. 8: Vznik disacharidu Maltosy z jeho podjednotek.

Laktosa (mléčný cukr) vzniká spojením glukosy a galaktosy za vzniku glykosidové vazby mezi prvním uhlíkem galaktosy a čtvrtým uhlíkem glukosy.

obr
Obr. 9: Vznik disacharidu Laktosy z jeho podjednotek.

Sacharosa (řepný cukr) vzniká spojením glukosy a fruktosy za vzniku glykosidové vazby mezi prvním uhlíkem glukosy a druhým uhlíkem fruktosy.

obr
Obr. 10: Vznik disacharidu sacharosy z jeho podjednotek.

6. Co jsou polysacharidy?

Polysacharidy jsou přírodní látky, které vznikly spojením alespoň deseti monosacharidových jednotek. Polysacharidy jsou nejrozšířenějšími sacharidy v přírodě. Mezi nejvýznamnější polysacharidy patří škrob, glykogen a celulosa.

obr
Obr. 11: Schéma nejvýznamnějších sacharidů.

Škrob je zásobní polysacharid rostlin složený z α-D-glukosových jednotek. Vyskytuje se ve dvou formách, v amylose a v amylopektinu. Amylosa má nerozvětvený řetězec a v roztoku jodu má modré zabarvení. Amylopektin má rozvětvený řetězec a v roztoku jodu má červenofialové zabarvení. K větvení řetězce dochází vytvářením glykosidových vazeb mezi prvním uhlíkem jedné glukosy a šestým uhlíkem druhé glukosy.

skrob
Obr. 12: Amylosa a amylopektin.

Glykogen je zásobní polysacharid živočichů. Je rezervní látkou uloženou především v játrech a ve svalech. Má větvenou strukturu. Je opět složený z α-D-glukosových jednotek.

Celulosa je stavební polysacharid rostlin. Podílí se na výstavbě buněčných stěn mikroorganismů. Celulosa je pro nás nestravitelná, ale přesto má v naší potravě velmi významné místo jako složka vlákniny(viz kap. 3.1). Je složená z β-D-glukosových jednotek.

celulosa
Obr. 13: Celulosa.

Zástupci jednotlivých sacharidů - viz animace ve formě swf: Sacharidy.
Výskyt jednotlivých sacharidů - viz animace ve formě swf: Výskyt sacharidů.

7. Které enzymy se podílejí na trávení sacharidů?

Odbourávání oligosacharidů je založeno na hydrolytickém štěpení glykosidové vazby. K tomuto štěpení dochází již v ústech, kde se vyskytuje enzym α-amylasa, který štěpí amylosu. Štěpení maltosy na glukosu uskutečňuje enzym maltasa. Sacharosu štěpí enzym sacharasa. Sacharidy jsou převážně tráveny ve střevech. Glukosa a ostatní monosacharidy jsou vstřebávány do krevního řečiště a dále využívány (např. k syntéze glykogenu). (Trávení sacharidů viz animace Trávení sacharidů ve formátu swf.)

obr
Obr. 14: Schéma trávení sacharidů.