Biochemie - základní kapitoly

Přírodní látky: Lipidy

Kapitoly:

1. Co jsou lipidy?

2. Jaké jsou hlavní funkce lipidů?

3. Jak rozdělujeme lipidy?

Jednoduché lipidy

4. Které látky patří mezi acylglyceroly?

5. Jaká je biologická funkce triacylglycerolů?

6. Jak a kde probíhá trávení triacylglycerolů?

7. Které látky řadíme mezi vosky?

Složené lipidy

8. Které látky řadíme mezi složené lipidy?

Odvozené lipidy

9. Které látky řadíme mezi odvozené lipidy?

10. Kdy je cholesterol „dobrý“ a kdy „špatný“?

 

1. Co jsou lipidy?

Existuje několik definic lipidů. Zde uvádíme jednu z nich: Termín lipid se používá pro přírodní nepolární sloučeniny, které jsou téměř nebo zcela nerozpustné ve vodě, avšak rozpustné v nepolárních rozpouštědlech.

2. Jaké jsou hlavní funkce lipidů?

Mezi hlavní funkce lipidů patří:

  1. součást biologických membrán;
  2. hlavní zásobní forma uhlíku a energie;
  3. prekurzory dalších důležitých látek;
  4. izolační bariéra (např. udržování tepla);
  5. ochranný obal organismů.

3. Jak rozdělujeme lipidy?

Podle složení se lipidy rozdělují na jednoduché, složené a odvozené.

Jednoduché lipipy jsou estery alkoholů a vyšších karboxylových kyselin. Jednoduché lipidy rozdělujeme na acylglyceroly a vosky. (citace Sofrová)

Složené lipidy obsahují kromě alkoholů a karboxylových kyselin další složky. Mezi složené lipidy patří glykoacylglyceroly, fosfoacylglyceroly, sfingomyeliny, cerebrosidy a gangliosidy. (citace Sofrová)

Odvozené lipidy zahrnují všechny ostatní sloučeniny lipidní povahy, které nemohou být zařazeny do předcházejících skupin. Mezi odvozené lipidy patří prostaglandiny, steroidy, karorenoidy, lipofilní vitaminy (patřící mezi isoprenoidy).(citace Sofrová)

Jednoduché lipidy

Esterifikace

esterifikace

4. Které látky patří mezi acylglyceroly?

Acylglyceroly jsou estery mastných kyselin s glycerolem. Podle počtu esterifikovaných hydroxylových skupin existují mono-, di- a triacylglyceroly. Nejvýznamnější jsou triacylglyceroly, které představují největší podíl lipidů v lidské potravě.

Mastné kyseliny jsou mnohouhlíkaté alifatické monokarboxylové kyseliny. Mezi mastné kyseliny patří např. kyselina palmitová, stearová či olejová.

V závislosti na fyzikálních vlastnostech (skupenství) acylglyceroly nazýváme neutrální tuky (pevné) nebo neutrální oleje (kapalné).

Tuky lze hydrolyticky štěpit na mastné kyseliny a glycerol (tzv. kyselá hydrolýza). Při alkalické hydrolýze vznikají soli mastných kyselin, které známe jako mýdlo.

glycerol
Obr. 1: Vzorec glycerolu.

mastné kyseliny
Obr. 2: Vzorce vybraných mastných kyselin.

esterifikace
Obr. 3: Reakce glycerolu s mastnými kyselinami za vzniku triacylglycerolu (esterifikace).

5. Jaká je biologická funkce triacylglycerolů?

V živočišných buňkách mají triacylglyceroly tři základní funkce:

  1. tuková zásoba (zásoba uhlíku a energie);
  2. transport a distribuce mastných kyselin;
  3. teplotní izolace a ochrana tělesných orgánů.

6. Jak a kde probíhá trávení triacylglycerolů?

Triacylglyceroly podléhají podobně jako sacharidy a bílkoviny pouze jednomu typu chemické reakce, a tím je hydrolýza. Hydrolýzou triacylglycerolů vzniká mastná kyselina a monoacylglycerol (resp. diacylglycerol). Tato reakce je v živých organismech katalyzována enzymy lipasami. Trávení lipidů navíc usnadňuje žluč tím, že je emulguje (viz Trávení). Mastné kyseliny mohou dále vstupovat do krevního řečiště k jednotlivým buňkám.

trávení lipidů, triacylglycerolů
Obr. 4: Hydrolýza triacylglycerolu.

7. Které látky řadíme mezi vosky?

Vosky (ceridy) jsou směsi esterů vyšších mastných kyselin (např. kyselina lignocerová C24 a cerotová C26) a vyšších alkoholů (např. cerylalkohol C22 a cetylalkohol C11).

 

vosky
Obr. 5: Reakce vyššího alkoholu s vyšší mastnou kyselinou za vzniku vosku (esterifikace).

Složené lipidy

8. Které látky řadíme mezi složené lipidy?

Složené lipidy dělíme na glykoacylglyceroly, fosfoacylglyceroly, sfingomyeliny, cerebrosidy a gangliosidy.(citace Sofrová)

Fosfoacylglyceroly a sfingomyeliny jsou někdy díky přítomnosti fosfátu též označovány jako fosfolipidy. Sfingomyeliny, cerebrosidy a gangliosidy jsou někdy díky přítomnosti sfingosinu označovány jako sfingolipidy. Cerebrosidy a gangliosidy jsou někdy díky přítomnosti cukrů označovány jako glykolipidy.(citace Sofrová)

glykolipid
Obr. 6: Glykolipid

Nejhojnějšími zástupci složených lipidů jsou fosfolipidy, které jsou v přírodě nedílnou součástí biologických membrán všech typů (viz Buňka). Nejjednodušším fosfolipidem je kyselina fosfatidová. (citace Sofrová)

fosfolipid, kyselina fosfatidová, fosfatidylserin
Obr. 7: Kyselina fosfatidová a fosfatidylserin.

Molekula fosfolipidu má duální charakter, tzn. že jeden konec této molekuly je nepolární, hydrofobní (mastná kyselina) a druhý konec je polární, hydrofilní (glycerol, kyselina fosforečná s příslušnou funkční skupinou). Polární lipidy mají ve vodném prostředí tendenci se samovolně organizovat do tvaru tzv. lipidové dvojvrstvy.

biologická membrána, fosfolipidy

biologická membrána, fosfolipidy
Obr. 8: Složení plasmatické membrány, duální charakter fosfolipidu.

Odvozené lipidy

9. Které látky řadíme mezi odvozené lipidy?

Prakticky všechny odvozené lipidy patří mezi isoprenoidy. K lipidům je řadíme z důvodu jejich nerozpustnosti ve vodě, což je zapříčiněno jejich hydrofobním charakterem.(citace Sofrová) Molekula isoprenoidů se skládá ze dvou či více isoprenových jednotek.

Isoprenoidy dělíme na terpenoidy a steroidy.(citace Pacák)

Mezi terpenoidy patří např. karotenoidy (rostlinná barviva), vitamin A či přírodní kaučuk. Mezi steroidy patří např. žlučové kyseliny (např. kyselina cholová), steroidní hormony (pohlavní hormony, kortikoidní hormony) a steroidní alkoholy neboli steroly (cholesterol, vitamin D).(citace Sofrová)

isoprenoidy
Obr. 9: Vzorec isoprenu, isoprenové jednotky a vybraných terpenoidů.

sterioidy
Obr. 10: Vzorce vybraných steroidů.

10. Kdy je cholesterol „dobrý“ a kdy „špatný“?

Cholesterol patří mezi steroidní alkoholy a je zároveň nedílnou a přirozenou součástí membrán živočišných buněk, tedy i buněk lidského těla. Do organismu se dostává buď z potravy, nebo je v organismu přímo syntetizován. Cholesterol je v těle přenášen pomocí částeček, kterým říkáme lipoproteinové částice. Ty jsou složeny, jak název napovídá, z lipidů a proteinů a rozdělujeme je podle hustoty (neboli podle vzájemného poměru lipidů a proteinů) na chylomikrony, VLDL (very low density lipoprotein), IDL (intermediate density lipoprotein), LDL (low density lipoprotein) a HDL (high density lipoprotein).

LDL cholesterol (LDL = lipoprotein o nízké hustotě, obsahuje více tuků než bílkovin) je nazýván jako „špatný cholesterol“. Je považován za škodlivý, protože jeho vysoká koncentrace zvyšuje riziko vzniku srdečně cévních onemocnění. V této formě je cholesterol transportován cévním řečištěm do okrajových tkání a je tak umožňováno jeho případné negativní působení na cévní stěny (ukládání do stěny cév) a možný vznik aterosklerosy (kornatění tepen).

Naopak HDL cholesterol (HDL = lipoprotein o vysoké hustotě, obsahuje více bílkovin a méně tuků) je nazýván jako „hodný cholesterol“. Pro náš organismus má příznivý vliv, protože pokud je ho v organismu dostatek, vyrovnává škodlivý efekt ostatních tuků a výše zmíněné riziko tak snižuje. HDL cholesterol je transportován z krevního řečiště do jater a tím působí proti ukládání cholesterolu do stěny cév.